او در کشتی باربری به عنوان یک باربر فعالیت می نمود و مشقت های فراوانی را در طول دوران کاری اش بر روی کشتی باربری تجربه کرده است. وی پس در جریان یکی از سفرها از مجموعه ی باربری کشتی جدا شده و با دوچرخه از فرانسه تا تنگه ی جبل الطارق را طی می کند.وی در جریان این سفر با دو تن دیگر آشنا می شود و این آشنایی موجبات یک دوستی را فراهم می کند .
آنها تصمیم می گیرند که با خرید یک ماشین لندرور ، از صحرای آفریقا گذشته و به ژوهانسبورگ بروند. پس از آن که به ژوهانسبورگ رسیدند ، برایان قصد کار در آنجا کرد و دو سال را به شغل های سطح پایین مشغول شد.
پس از آن باز هم به سفر خود ادامه داد و مدتی نیز در آلمان ، انگلستان و … مشغول به کار گردید. او پس از تمامی سفرهایی که پشت سر گذاشت، در نهایت باز به سرانجامی در مسیر خود نرسیده و به شغل مزرعه داری باز می گردد.
او در هر دوره ی کاشت محصول به مزرعه ها میرفته است و با مزرعه داران غذا می خورده است و روی کاه می خوابیده است.۲۳ سالگی سن حساسی برای برایان تریسی جوان به شمار می رود. او در زندگی نامه ی خود نوشت خود بارها به این مسئله اشاره کرده است که ۲۳ سالگی برای او آغاز یک تحول بزرگ در نوع نگاه به موفقیت و ثروت بوده است.
در سال ۱۹۶۸ ، پس از اخرین دوره ی برداشت محصول ، کار خود را رها کرده و از لندن سفری را به مقصد سنگاپور طی می کند. در این سفر وی از کشورهایی از جمله ترکیه، ایران، پاکستان، هندوستان و مالزی می گذرد و در انتها نیز از مالزی سفری را به مقصد تایلند در پیش می گیرد و در آنجا مشغول کار و فعالیت می شود.
مدتی کار می کند. در پیشه ی کارگری ، زحمات فراوان می کشد ، اما پس از مدتی ورق برای او بر می گردد و او با بحران بیکاری مواجه می شود. برایان تریسی ، هنگامی که متوجه می شود دیگر جایی برای کارگری وجود ندارد ، رو به فروشندگی می آورد و پیشه ی فروشندگی را در پیش می گیرد.
او در روزهای نخستین کار فروشندگی ، مدام از دفتری به دفتر دیگر می رفت و در پی یک معامله ی ساده ، گاه تمام روز را نیز کار می کرد تا با در امد اندکی که کسب می کند ، بتواند اجاره ی اقامت شبانه اش را حاصل کند و بتواند برای خوابیدن ، جایی را تهیه کند.